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吡啶,有機化合物,是含有一個氮雜原子的六元雜環化合物。可以看做苯分子中的一個(CH)被N取代的化合物,故又稱氮苯,無色或微黃色液體,有惡臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤氣、頁巖油、石油中。吡啶在工業上可用作變性劑、助染劑,以及合成一系列產品(包括藥品、消毒劑、染料等)的原料。
2017年10月27日,世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,吡啶在2B類致癌物清單中。
吡啶類醫藥中間體的結構與苯非常相似,近代物理方法測得,吡啶分子中的碳碳鍵長為139pm,介于C-N單鍵 (147pm)和C=N雙鍵(128pm)之間,而且其碳碳鍵與碳氮鍵的鍵長數值也相近,鍵角約為120°,這說明吡啶環上鍵的平均化程度較高,但沒有苯完全。
吡啶環上的碳原子和氮原子均以sp2雜化軌道相互重疊形成σ鍵,構成一個平面六元環。每個原子上有一個p軌道垂直于環平面,每個p軌道中有一個電子,這些p軌道側面重疊形成一個封閉的大π鍵,π電子數目為6,符合4n+2規則,與苯環類似。因此,吡啶具有一定的芳香性。氮原子上還有一個sp2雜化軌道沒有參與成鍵,被一對孤對電子所占據,使吡啶具有堿性。吡啶環上的氮原子的電負性較大,對環上電子云密度分布有很大影響,使π電子云向氮原子上偏移,在氮原子周圍電子云密度高,而環的其他部分電子云密度降低,尤其是鄰、對位上降低顯著。所以吡啶的芳香性比苯差。
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