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吡啶類醫藥中間體的光譜性質
(1)吡啶的紅外光譜(IR):芳雜環化合物的紅外光譜與苯系化合物類似,在3070~3020cm-1處有C—H伸縮振動,在1600~1500cm-1有芳環的伸縮振動(骨架譜帶),在900~700cm-1處還有芳氫的面外彎曲振動。
(2)吡啶的核磁共振氫譜(HNMR):吡啶的氫核化學位移與苯環氫(δ7.27)相比處于低場,化學位移大于7.27,其中與雜原子相鄰碳上的氫的吸收峰更偏于低場。當雜環上連有供電子基團時,化學位移向高場移動,取代基為吸電性時,則化學位移向低場移動。
(3)吡啶的紫外吸收光譜(UV):吡啶有兩條紫外光譜吸收帶,一條在240~260nm(ε=2000),相應于π→π*躍遷(與苯相近)。另一條在270nm的區域,相應于n→π*躍遷(ε=450)。 [3]
化學性質
吡啶及其衍生物比苯穩定,其反應性與硝基苯類似。典型的芳香族親電取代反應發生在3、5位上,但反應性比苯低,一般不易發生硝化、鹵化、磺化等反應。吡啶是一個弱的三級胺,在乙醇溶液內,能與多種酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的鹽。工業上使用的吡啶,約含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成鹽性質的差別,把它和它的同系物分離。吡啶還能與多種金屬離子形成結晶形的絡合物。吡啶比苯容易還原,如在金屬鈉和乙醇的作用下還原成六氫吡啶(或稱哌啶)。吡啶與過氧化氫反應,易被氧化成N-氧化吡啶。
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